Отличие между природным газом, бензином, керосином, лигроином, газойлем (дизельным топливом) и мазутом состоит только в длине цепи углеводородов, входящих в их состав. На их физические свойства еще немного влияет изомерия, но не очень существенно – изомеры имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем линейные углеводороды.
Все эти углеводороды принадлежат к семейству алканов – насыщенных углеводородов. Простейшим углеводородом является метан, имеющий один атом углерода и четыре атома водорода (CH4). Далее за ним следует этан, который состоит из двух атомов углерода и шести атомов водорода (C2H6). Метан и этан при комнатной температуре не сжижаются даже при высоких давлениях, поэтому представляют собой классический природный газ.
Далее следуют пропан и бутан, которые при высоких давлениях можно превратить в жидкость и при обычных температурах (пропан сжижается при высоком давлении, бутан уже при небольшом), их называют «жирным» газом. Пропан и бутан применяют в зажигалках и в автомобилях в качестве замены бензина.
Пентан, следующий за бутаном, уже будет жидким при комнатной температуре, и с него начинается «бензиновый» сектор углеводородов. По мере увеличения длины углеродной цепи, температуры плавления и кипения углеводородов линейно растут. Наиболее ценным является именно бензиновый сектор с пентана до декана (углеводорода, состоящего из цепи 10 атомов углерода и 22 атомов водорода).
Автомобилей все больше, а бензиновых морей не наблюдается
Количество автомобилей в мире все возрастает. Их число в 2010 году перевалило за миллиард, а к 2035 году, по подсчетам Международного энергетического агентства (IEA), количество автомобилей составит 1,7 млрд. Для сравнения: отметка в 500 млн была пройдена в 1986 году, и всего за 24 года количество автомобилей в мире удвоилось.
Сколько будет нужно бензина, и какого
В настоящее время в Европе 78% бензиновых автомобилей. Несмотря на то, что в перспективе источники энергии для автомобилей, вероятно, станут более разнообразными, рост числа транспортных средств не будет способствовать снижению спроса на бензин. Более того, рост экологических требований к бензину будет требовать все более качественного и в то же время не слишком дорогого топлива. В частности, это относится к таким стандартам, как «Евро». Так, в 2015 году ожидается очередное ужесточение в этом направлении — переход на стандарт класса «Евро-6». В России с 1 января 2013 года оборот топлива ниже класса «Евро-3» запрещен.
Тяжелые углеводороды можно разбить на более легкие – до бензиновой фракции. Данный процесс называется крекингом. Тяжелая молекула делится надвое – на предельную и непредельную молекулу. Например, эйкозан (углеводород, состоящий из 20 углеродных атомов) разбивается на молекулу декана и децена (непредельного углеводорода этиленового ряда). Крекинг позволяет увеличивать производство бензина, а также повышать его октановое число, так как одновременно происходят реакции полимеризации образовавшегося непредельного углеводорода, затем полимер повторно разбивается и снова сшивается, следствием реакций на основе радикального механизма является превращение линейных углеводородов в разветвленные.
Однако запасы даже тяжелой нефти со временем будут уменьшаться, а стоимость ее добычи – повышаться. В то же время США переживают бум добычи сланцевого газа, а в будущем не исключено, что будет начата промышленная разработка природного газа из газовых гидратов, пробная добыча с океанского дна которых, в частности, была проведена Японией в феврале 2013 года.
Как получить бензин из метана
Сланцевый газ представляет собой практически чистый метан. А можно ли из метана получить бензиновую фракцию (жидкое топливо)? Одна из технологий производства из метана бензиновых углеводородов была открыта еще в 20-х годах XX века, однако она требует больших энергозатрат . Эта технология предусматривает разложение метана при высоких температурах до этилена с выделением водорода. В настоящее время для этого используются катализаторы (свинец, кадмий, таллий или марганец), и температура порядка 500-900 °С. Далее применяют ограниченную полимеризацию этилена (по аналогии производства всем известного полиэтилена, только обрывают ее на стадии нужной фракции).
Иной, но не мене известной технологией производства жидкого топлива из природного газа является процесс Фишера-Тропша. При высокой температуре метан может взаимодействовать с парами воды (или кислородом в очень ограниченном количестве), образуя угарный газ и водород (так называемый «синтез-газ»). Эта реакция идет при температуре 800-900 °C на катализаторе, в качестве которого выступает никель с оксидом алюминия, а при более высоких температурах, порядка 1500 °C катализатор уже не требуется. Впоследствии в присутствии катализатора (железо-кобальт) из синтез-газа производятся жидкие углеводороды, и одновременно получается вода как побочный продукт. Возможна также более простая реакция – простое получение из угарного газа и водорода метилового спирта. Однако по причине того, что метиловый спирт сильно ядовит, замена бензина метиловым спиртом не представляется возможным.
Новые технологии
Оба способа производства жидких углеводородов по указанным выше технологиям требуют огромных затрат энергии, и поэтому пока малорентабельны. Однако стартап Siluria Technologies, расположенный в Лос-Анджелесе, пытается решить данную проблему. Появился этот стартап в 2008 году, отколовшись от компании Cambrios Technologies Corporation.
В качестве перспективного направления, позволяющего решить проблему стоимости получения синтетического жидкого топлива (не обязательно только бензиновой фракции), стартап посчитал термическую реакцию разложения метана . И для решения этой проблемы, по мнению стартапа, нужно подобрать удачный катализатор, чтобы удешевить разложение метана до этилена.
Подробностей исследования стартап не раскрывает, однако отмечает о существенном прогрессе. Так, стартап на компьютерах моделирует термический распад метана и перебирает еженедельно сотни потенциальных катализаторов. По словам сотрудников компании, превращение сланцевого газа в синтетическое жидкое топливо может быть настолько удешевлено, что это станет дешевле, чем получение аналогичных продуктов из нефти и совершит революцию на мировом энергетическом рынке . Запасы сланцевого газа также ограничены, однако если удастся найти достаточно дешевый способ добычи газа из газовых гидратов, то надобность в нефти почти отпадет.
Также синтетические углеводороды отличаются практически идеальными экологическими характеристиками – там не может быть ни сернистых соединений, ни ароматических углеводородов, ни азотсодержащих органических соединений, которые способствуют загрязнению атмосферы. Поэтому такое топливо будет способно соответствовать самым строгим экологическим стандартам, так как отделить ненужные газы на той или иной стадии техпроцесса будет легко. А выделить все нежелательные соединения из нефти намного сложнее, и до конца не представляется возможным.
К 2014 году стартап планирует запустить демонстрационный завод, правда, о его месторасположении пока не сообщается. Однако, если действительно удастся найти относительно дешевый способ производства жидкого топлива из природного газа, то это можно будет считать завершением «нефтяной» эпохи и переходом к «газовой» эпохе, что приведет к кардинальному изменению энергетической карты мира. А если удастся найти хотя бы рентабельный способ выделения природного газа из газовых гидратов, то об энергетическом кризисе можно будет забыть, по меньшей мере, на несколько тысяч лет, ведь запасы гидратов на океанском дне превышают запасы всего остального газа (в том числе и сланцевого) как минимум в сотню раз.
Владельцы сайта
- Галина Пчёлкина
Урок №59. Предельные углеводороды. Метан, этан. Физические и химические свойства. Применение.
Предельные, углеводороды ряда метана (алканы)
Алканы, или парафины — алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой s -связью. Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.
Углеводороды ряда алканов имеют общую формулу CnH2n+2. В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.
Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп — СН 2 — .Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его, называются гомологами .
Первые четыре члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана — жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые вещества (при обычной температуре). Алканы — неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы — хорошие растворители для многих органических веществ. Метан и этан, а также высшие алканы не имеют запаха. Алканы — горючие вещества. Метан горит бесцветным пламенем.
Для получения алканов используют в основном природные источники.
Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск —природный битум.
1. Из простых веществ:
2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов— реакция А.Вюрца:
Химические свойства алканов
1. Реакции замещения — Галогенирование (стадийно)
CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl (хлорметан) + HCl (1 стадия) ;
С H 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 (трихлорметан)+ HCl (3 стадия);
CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 (хлорметан)+ HCl (4 стадия).
2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)
3. Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н2:
· Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
· Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
· Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
· Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
· Метан используется для производства шин и краски
· Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.
Задания для закрепления
№1. Составьте уравнения реакций горения этана и бутана.
№2. Составьте уравнения реакций получения бутана из следующих галогеналканов:
CH 3 — Cl (хлорметан) и C 2 H 5 — I (йодэтан).
№3. Осуществите превращения по схеме, назовите продукты:
№4. Реши кроссворд
1. Алкан, имеющий молекулярную формулу С3Н8.
2. Простейший представитель предельных углеводородов.
3. Французский химик, имя которого носит реакция получения углеводородов с более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием.
4. Геометрическая фигура, которую напоминает пространственное строение молекулы метана.
5. Трихлорметан.
6. Название радикала С2Н5–.
7. Наиболее характерный вид реакций для алканов.
8. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при нормальных условиях.
Если вы правильно ответили на вопросы, то в выделенном столбце по вертикали получите одно из названий предельных углеводородов. Назовите это слово?
Пропан и этан – это газы, простейшие из углеводородов, относятся к алканам. Химические формулы их C3H8 – пропан и C2H6 – этан. Этан применяется в качестве сырья при производстве этилена, пропан же сам по себе служит топливом, как не смешанный ни с чем, так и в смеси с другими составляющими углеводородами.
Для лабораторного получения пропана будут необходимы два газа – этан и метан. Отдельно друг от друга их подвергают обработке галогенами (производится хлорирование) под действием облучения ультрафиолетовым светом. Необходимость облучения обусловлена необходимостью получения свободных радикалов, инициирующих реакцию.
В процессе происходит следующие реакции:
СН4+Cl2=CH3Cl +HCL – происходит образование хлористого метана и серной кислоты
C2H6+Cl2=C2H5Cl+HCl – происходит образование этана хлористого и соляной кислоты.
После проведения хлорирования радикалы подвергаются взаимодействию с вхождением в реакцию металлического натрия. Протекает реакция, после которой образуются пропан и хлорид натрия.
Реакция протекает по следующей схеме:
C2H5Cl+CH3Cl+2Na=C3H8+2NaCl
Эта реакция обычно называется «реакцией Вюрца», названа она в честь известного немецкого химика, первым получивший синтезированный симметричный углеводород с помощью реакции натрия на галогенные соединения алканов.
Можно применять для процесса хлорирования не только хлор, но и бром. Правда с использованием химически активного хлора реакция легче и быстрее проходит.
В промышленном производстве таким образом пропан не получают, так как процесс невыгоден и реакция проводится в основном в учебных заведениях в качестве химического эксперимента для закрепления лабораторного опыта.
